Реферат Курсовая Конспект
Факторы, влияющие на основность - раздел Философия, Индуктивный эффект. Классификация органических реакций 1. Природа Гетероатома В Основном Центре Н3С - Nh...
|
1. Природа гетероатома в основном центре
Н3С - NH2 > Н3С - OH Н3С - OH > Н3С – SH
Сила оснований зависит от электроотрицательности гетероатома в основном центре. Чем больше ЭО атома, тем слабее основные свойства, поэтому спирты и простые эфиры являются более слабыми основаниями по сравнению с аминами.
2. Строение радикала, связанного с основным центром.
анилин Н3С → СН2 → NH2 этиламин
Алифатические амины проявляют более сильные основные свойства, чем ароматические. Объясняется это тем, что алкильные радикалы являются электронодонорами (электронная плотность на атоме азота повышается, что облегчает присоединение протона), а бензольное кольцо электроноакцептором (электронная плотность на атоме азота понижается, что затрудняет присоединение протона).
Электронодонорые заместители усиливают основные свойства, а электроноакцепторные – уменьшают, например:
4-хлоранилин анилин 4-нитроанилин
РКВН+ 5,1 4,6 1,0
уменьшение основности
3. Влияние растворителя
В водной среде важную роль играет уменьшение пространственных препятствий для гидратации, поэтому вторичные амины лучше гидратируются, чем третичные, которые пространственно труднодоступны.
H3C - NH – CH3 > H3C – NH2 > H3C - N – CH3
CH3
основность уменьшается
В газовой среде основность возрастает с увеличением углеводородных радикалов, так как усиливается их стабилизирующее действие за счет +I-эффекта на катион сопряженной кислоты, поэтому третичные амины проявляют более сильные основные свойства по сравнению с другими аминами.
H3C - N – CH3 > H3C - NH – CH3 > H3C – NH2
CH3
основность уменьшается
– Конец работы –
Эта тема принадлежит разделу:
Здесь происходит сопряжение p электронов с р электронами Этот вид сопряжения наз ся р p сопряжением... Закрытая система имеется в ароматических УВ... С Н...
Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ: Факторы, влияющие на основность
Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:
Твитнуть |
Новости и инфо для студентов