Реферат Курсовая Конспект
Органические соединения лития - раздел Химия, Химия металлоорганических соединений Органические Соединения Лития. Способы Получения. 1. Из Галогеноалкилов (Или ...
|
Органические соединения лития. Способы получения. 1. Из галогеноалкилов (или арилов) и металлического лития (К. Циглер, 1928 г.). Способ заключается во взаимодействии лития с галогеноалкилами или арилами (обычно применяют хлористые алкилы и бромистые арилы). Успех реакции, помимо строения галогенопронзводного, зависит от растворителя и температуры.
Растворителями при получении литийорганических соединений — алкильных — служат петролейный эфир, гексан, бензол; арильных — этиловый эфир: Галогенвинилы (в которых галоген обладает малой подвижностью) легко реагируют с литием, образуя литийорганические соединения винильного типа: Неустойчивость литийорганических соединений к влаге и к кислороду заставляет проводить синтез с сухими веществами в атмосфере инертных газов (азота). Литийорганические соединения обычно не выделяются в свободном виде, а применяются в растворах так же как натрий- и магнийорганические соединения.
Основному процессу могут сопутствовать побочные реакции, например взаимодействие исходного галогеноалкила с образовавшимся литийорганическим производным: 2. Действие лития и литийалкилов на органические соединения ртути имеет значение в случае необходимости выделения литийоранических соединений в свободном виде: Химические свойства.
Вода, спирты, кислоты легко реагируют с литийорганическими соединениями, например: Окисление литийорганических соединений. При регулируемом окислении литийорганические соединения превращаются в спирты: Синтез кислот. Введение литийорганических соединений в избыток двуокиси углерода (их выливают на твердую углекислоту) приводит к литиевым солям карбоновых кислот, которые при действии соляной кислоты превращаются в карбоновые кислоты.
Эта реакция широко применяется при исследовании строения литийорганических соединений и для синтеза карбоновых кислот: Взаимодействие с непредельными углеводородами — общее свойство для щелочных металлов первой группы. Первоначально считалось, что для успеха реакции двойная связь должна быть сопряжена с непредельной системой или ароматическим кольцом. Однако в 1960 г. К. Циглер показал возможность присоединения литийалкилов к изолированной двойной связи, причем третичные и вторичные литийалкилы реагируют легче первичных.
Бутиллитий при нагревании и повышенном давлении присоединяется к этилену с образованием литийалкилов (в которых литий сохраняет высокую реакционную способность): Изопропиллитий реагирует с этиленом уже при -60°С, образуя 1-литий- З-метилбутан: К 1,3-бутадиену литийалкилы присоединяются в положения 1,4 и 1,2. Повышение температуры и давления благоприятствует 1,4- присоединению: . Практическое значение этой реакции заключается в том, что она привела к промышленному методу стереорегулярной полимеризации 1,3-бутадиена в синтетический каучук.
Взаимодействие алкиллития с карбонильными соединениями (альдегидами, кетонами), как и в случае натрий магний цинк алюминийорганических соединений, приводит к спиртам. Использование в этой реакции литийорганических соединений оправдано в тех случаях, когда взаимодействие с альдегидами и кетонами более доступных магнийорганических соединений не приводит к цели. Так, диизопропилкетон и изопропиллитий образуют триизопропилкарбинол.
Реакция протекает через стадию нестойкого комплекса, который перегруппировывается в литиевый алкоголят, гидролизуемый водой в триизопропил карбинол: Магнийорганическим синтезом подобный спирт разветвленного строения получить нельзя вследствие восстановления исходного кетона магнийорганическим соединением. 1.2
– Конец работы –
Эта тема принадлежит разделу:
Металлоорганические соединения находят практическое применение в качестве катализаторов реакции полимеризации, при получении инсектицидов и… А. Н. Несмеянов установил общие закономерности, касающиеся способности… Непереходные элементы - неметаллы (галогены, кислород, азот и т. д.) и металлы (литий, натрий, магний и т. д.) -…
Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ: Органические соединения лития
Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:
Твитнуть |
Новости и инфо для студентов