Модуль I Классификация спиртов

Модуль I

Цель занятия:изучение номенклатуры, классификации, строения, и химических свойств спиртов и фенолов, аминов и аминоспиртов. Студент должен знать: - классификацию спиртов, фенолов и аминов;

Классификация спиртов

I. По количеству групп ОН различают: одноатомные, двухатомные и многоатомные спирты:

СН₃-СН₂-ОН

Этанол Этиленгликоль Глицерин

II. По характеру углеводородного радикала различают:

· предельные СН₃-СН₂-ОН - этанол

· непредельные СН₂ = СН-СН₂-ОН – пропен-2-ол

· циклические

циклогексанол

· ароматические

бензиловый спирт

Гомологический ряд одноатомных спиртов.

 

Радикало-функциональная и заместительная номенклатуры спиртов.

Нумерация главной цепи начинают с того конца, ближе к которому находится группа ОН. В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксильная…

Изомерия спиртов.

· Изомерия углеродной цепи; бутанол-1 2-метилпропанол-1

Физические свойства спиртов. Водородная связь.

Низшие спирты обладают характерным алкогольным запахом, запах средних гомологов сильный и неприятный. Высшие спирты практически не имеют запаха, а… Спирты обладают аномально высокими температурами кипения по сравнению с… Механизм образования межмолекулярных связей.

Строение спиртов.

СН-кислотный Nu центр d'+ центр                       d- …

Химические свойства

1. Взаимодействие с натрием (кислотные свойства) 2С2H5–ОН + 2Nа ® 2 С2H5–ОNа + Н2 этилат натрия

Многоатомные спирты

Двухатомные спирты, называются диолами или гликолями, трехатомные – триолы или глицерины. Названия многоатомных спиртов образуются по общим правилам номенклатуры ИЮПАК.… этандиол-1,2 пропантриол-1,2,3

Физические свойства спиртов.

Многоатомные спирты – это вязкие жидкости, сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде и этаноле, плохо – в других органических растворителях. Этиленгликоль сильный яд.

Химические свойства спиртов.

1. Взаимодействие с активными металлами: 2. Взаимодействие со щелочами. Введение в молекулу дополнительных групп ОН, являющихся электроноакцепторами, усиливает…

Фенолы

Фенолы – это производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.

Классификация фенолов.

В зависимости от числа групп ОН фенолы делятся на: одноатомные и

двухатомные фенолы:

Пирокатехин, 1,2-Дигидрокси- бензол		Резорцин, 1,3-Дигидрокси- бензол		Гидрохинон, 1,4-Дигидрокси- бензол

 

трехзамещенные фенолы: (пирогаллол), симметричный и несимметричный

.

 

 

Номенклатура и изомерия.

Названия фенолов составляют с учетом того, что для родоначальной структуры по правилам ИЮПАК сохранено тривиальное название «фенол». Нумерацию атомов углерода бензольного кольца начинают от атома, непосредственно связанного с группой ОН и продолжают в такой последовательности, чтобы имеющиеся заместители получили наименьшие номера.

Строение фенола, взаимное влияние бензольного кольца и гидроксильной группы.

Кроме того, +М-эффект группы ОН повышает электронную плотность в орто-и пара-положениях бензольного кольца и в положениях 2, 4, 6 возникает… Кислотный центр  

Физические свойства.

Фенол – это бесцветное кристаллическоевещество с резким запахом, плохо растворим в воде при обычной температуре, а при температуре выше 66⁰ смешивается с водой в любых соотношениях. На воздухе окисляется и становится розовым. Фенол – токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, его 10% водный раствор называется карболовой кислотой и применяется как антисептик.

Химические свойства.

Химические свойства фенолов обусловлены наличием группы ОН и бензольного кольца.

Реакции с участием гидроксильной группы.

фенолят - ион 2. Взаимодействие с активными металлами (сходство с простыми спиртами):

Классификация

I. По количеству NH₂ групп различают: моноамины, диамины:

СН₃-СН₂-NH₂ NH₂ – CH₂ – CH₂ – NH₂

Этиламин Этилендиамин

II. В зависимости от числа атомов Н, замещенных на R, различают первичные, вторичные и третичные амины. NH₂ – аминогруппа, –NH – иминогруппа.

СН₃-СН₂-NH₂ – этиамин, первичный амин

СН₃-СН₂-NH - СН₃-СН₃ – диэтиламин, вторичный амин

- триэтиламин, третичный амин

III. По характеру углеводородного радикала различают:

· алифатические СН₃-СН₂-NH₂ - этиламин

· ароматические С₆Н₅NH₂ – аминобензол, анилин

 

Номенклатура

Рациональная – название радикала (R) + «амин»:

СН₃ – СН₂– СН₂– NН₂ СН₃ – NН– СН₃

Пропиламин Диметиламин

МН рассматривает гр. –NH₂ как заместитель в первичных аминах и ее название ставят в приставке перед названием основной цепи (корня):

2-Аминопропан

Изомерия

1) СН3 – СН2– СН2– NН2 Пропиламин Изопропиламин 2) СН3 – СН2– СН2– СН2– NН2

Физические свойства

Метиламин, диметиламин, триметиламин – газы, хорошо растворимые в воде; средние члены гомологического ряда аминов – жидкости, высшие – твердые вещ-ва.

Амины в заметных количествах образуются при гниении органических остатков, содержащих белки. Ряд аминов образуется в организме человека и животных из a-аминокислот под действием ферментов. Такие амины принято называть биогенными аминами, например, кадаверин и путресцин.

Строение молекулы амина

  Нуклеофильный и оснóвный центры

Химические свойства

Амины более сильные основания, чем NH3. Это объясняется + I эффектом радикалов. Чем больше электронная плотность на атоме N, тем больше основность.… Поскольку электроотрицательность атома N меньше электроотрицательности атома… 1. При растворении в воде к аминам присоединяется Н+ от молекулы НОН, поэтому растворы аминов имеют щелочную…

Диамины.

Простейшим диамином является этилендиамин. Он образуется при аммонолизе 1,2-дихлорэтана.

Тетраметилендиамин (путресцин) и пентаметилендиамин (кадаверин), образуются при декарбоксилировании диаминокислот и обусловливают ядовитость гниющих белков.

Аминоспирты

2-Аминоэтанол-1, моноэтаноламин, коламин Коламин входит в состав сложных липидов. Производное коламина – димедрол –… Коламин по гр. –NН2 проявляет свойства аминов и спиртов.

Упражнения

2. Напишите реакцию, доказывающую кислотные свойства пропанола. 3. Напишите реакцию этерификации бутанола-1 с уксусной кислотой. 4. Сравните кислотные свойства этанола и этадиола и напишите соответствующие реакции.

Лабораторная работа

Опыт 1Получение глицерата меди (II) В пробирку внесите 2-3 капли раствора сульфата меди (II) и 2 капли раствора… Для каких спиртов эта реакция является качественной?

Тесты для самостоятельной работы студентов

Вариант 1

1. Предельный одноатомный спирт имеет строение:

2. С точки зрения протонной теории основания – это:

а) молекулы или ионы, отдающие протон;

б)молекулы или ионы, принимающие протон;

в)молекулы или ионы, отдающие любую положительную частицу;

г)молекулы или ионы, принимающие любую положительную частицу.

3. При взаимодействии фенола с уксусной кислотой образуется:

а) сложный эфир; б)спирт; в)простой эфир; г)альдегид.

4. Свойства, которые проявляют тиолы при взаимодействии с оксидами тяжелых металлов, это:

а) основные; б)амфотерные; в)кислотные; г) нуклеофильные.

5. Качественной реакцией на фенолы является реакция с:

а) NaOH; б)Br₂; в); г)FeCl₃.

 

Вариант 2

1.Фенол имеет строение:

2.Более сильной кислотой является:

3.Этанол образует простой эфир при взаимодействии с:

а) карбоновой кислотой; б)спиртом;

в)альдегидом; г)галогенводородом.

4.При окислении тиола образуется:

а) сероводород; б)спирт; в)соль; г) дисульфиды.

5.Качественной реакцией на глицерин является реакция с:

а) Cu(OH)₂; б)NaOH; в)FeCl₃; г)НBr.

Вариант 3

1.4 - нитрофенол имеет строение:

2.С точки зрения протонной теории кислоты – это:

а) молекулы или ионы, принимающие протон;

б)молекулы или ионы, отдающие протон;

в)молекулы или ионы, отдающие любую положительную частицу;

г)молекулы или ионы, принимающие любую положительную частицу.

3.Пропанол образует сложный эфир при взаимодействии с:

а) спиртом; б)альдегидом; в)карбоновой кислотой; г)галогенводородом.

4.В присутствии серной кислоты и при нагревании этиловый спирт претерпевает внутримолекулярную дегидратацию по механизму:

а) S_R; б)A_N; в)A_Е; г)элиминирование.

5.Качественной реакцией на этандиол является реакция с:

а) НBr; б)FeCl₃; в)NaOH; г)Cu(OH)₂.

Вариант 4

1.Предельный двухатомный спирт имеет строение:

2.Более сильным основанием является:

3.При окислении пропанола-2 образуется:

а) простой эфир; б)уксусная кислота; в)ацетон; г)пропаналь.

4.Фенол вступает в реакцию с бромом по механизму:

а) A_Е; б) S_N; в)S_Е; г)A_N.

5.Качественной реакцией на этиламин является реакция с:

а) НCl; б)HNO₃; в)СН₃СООН; г)HNO₂.

Вариант 5

1.Алифатические амины имеют строение:

2.Фенол при взаимодействии с гидроксидом натрия проявляет:

а) основной характер; б) амфотерный характер;

в) кислый характер; г) нуклеофильный характер.

3.При окислении этанола образуется:

а) уксусная кислота; б) простой эфир; в) ацетон; г) уксусный альдегид.

4.Бутанол вступает в реакцию с хлороводородом по механизму:

а) S_E; б) S_N; в) A_E; г) A_N.

5.Качественная реакция на метиламин – это реакция с:

а)HCl; б)HNO₃; в) HNO₂; г) CH₃COOH.

Ответы к тестам “Спирты. Амины. Тиолы.”

	в	в	а	в	г
	г	в	б	б	в
	а	б	в	в	г
	в	г	г	а	б
	г	а	г	г	в

 

Литература:

Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия, стр. 153 – 167.