Реферат Курсовая Конспект
Синтезы акридона - раздел Химия, Акридон. Его получение, свойства и применение Синтезы Акридона. Как Правило, Акридоны Проще Всего Получать Из Замещенных Ди...
|
Синтезы акридона. Как правило, акридоны проще всего получать из замещенных дифениламин-2-карбоновых кислот (рис. 2, III), которые кипятят с 6 объемами хлорокиси фосфора до растворения осадка и 30 мин. После растворения.
Хлорокись фосфора отгоняют и продукт реакции (соль соответствующего 5-хлоракридина) кипятят в течение 1 часа с 0,5 н. соляной кислотой. Если исходная дифениламин-2-карбоновая кислота замещена в положении 3′, то образуется смесь двух акридонов с заместителями в положении 4 или 2. Нитро- и метильная группы благоприятствуют образованию 4-производных, а фтор, метокси- и особенно аминогруппа – образованию 2-производных.
Относительно влияния хлора мнения расходятся.
Прежде в синтезе акридонов чаще применялась серная кислота. По сравнению с хлорокисью фосфора она удобнее чем, что позволяет избежать стадию образования хлоракридина, но она неактивна в случае нитрозамещенных, а иногда вызывает сульфирование. По-видимому, серной кислотой лучше пользоваться для получения аминоакридонов и самого акридона. Из акридинов акридон получается с 40%-ным выходом при стоянии смеси 2-нитробензальдегида, бензола, нитрита натрия и концентрированной серной кислоты в течение 5 дней при комнатной температуре. Эта реакция известна с 1909 г но механизм ее, принятый в настоящее время, был выяснен в 1930г. в результате оживленной дискуссии.
Сейчас уже почти не вызывает сомнения, что сначала альдегид и бензол конденсируются в 2-нитробензгидрол, который затем восста-навливается в фенилантранил (рис. 2, IV); последний, как показал Бамбергер, под действием азотистой кислоты каталитически изомеризуется в акридон (рис. 2, V). N-Замещенные акридоны получаются при нагревании калиевой соли акридона (образуются в спиртовом растворе), например с диметилсульфатом при 100°. Другой метод состоит в нагревании 5-хлоракридина с обычными алкилирующими агентами; реакционную смесь выливают в водный раствор щелочи.
Описан метод, согласно которому едкий натр добавляют к раствору соединения, полученного в результате алкилирования (например, к раствору хлористого N-метилакридиния), и осадок (5-окси-N-метилакридан) окисляют хромовым ангидридом. Акридон сульфируется и нитруется в положения 3 и 3,7, а при бромировании дает 2,3-дибромпроизводное.
Мною апробирован метод получения акридона из фенилантраниловой кислоты. Выбранная реакция принадлежит к реакциям замыкания цикла.
– Конец работы –
Эта тема принадлежит разделу:
Акридон отличается от изомерных ему оксиакридинов отсутствием явно выраженных кислых и основных свойств. Спектр акридона тоже значительно отличается от спектров оксиакридинов.Вопрос о… Если представить себе, что соединение ионизируется, хотя бы в незначительной степени, так что атом кислорода…
Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ: Синтезы акридона
Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:
Твитнуть |
Новости и инфо для студентов