Акридон. Его получение, свойства и применение

“СИНТЕЗ АКРИДОНА” Содержание 1. Введение 1.1 Свойства акридона 1.2 Применение акридона 1.3 Синтезы акридона 2. Обзор литературы 2.1 Реакции замыкания цикла. Типы реакций 2.2 Замещение при насыщенном атоме углерода 2.3 Внутримолекулярное нуклеофильное присоединение к карбонильной группе 2.4 Внутримолекулярное нуклеофильное присоединение к другим двойным связям 11 2.5 Электролитические реакции 2.6 Акридин 3. Обсуждение результатов 4. Экспериментальная часть 4.1 Реагенты и оборудование 4.2 Методика эксперимента 5. Выводы 6. Библиографический список 22 ВВЕДЕНИЕ 1.1 Свойства акридона. Акридон (9-акридон, 9-гидроксиакридин) – очень устойчивое в обычных раствори­телях желтое вещество игольчатой структуры; оно плавится при высокой темпе­ратуре (354ο, испр.). Нерастворимо в воде, очень трудно растворимо в этаноле и эфире, хорошо растворимо в горячей уксусной кислоте.

Акридон отличается от изомерных ему оксиакридинов отсутствием явно выраженных кислых и основных свойств.

Спектр акридона тоже значительно отличается от спектров оксиакридинов. Вопрос о том, какая формула, кетонная или оксиакридиновая, более точно отражает его свойства, был предметом длительной дискуссии.

Если представить себе, что соединение ионизируется, хотя бы в незначительной степени, так что атом кислорода становится анионом, а к атому азота присоединяется освобождающийся водород, то вместо формулы I возникает II (рис. 1). Молекулярный вес акридона. Определен криоскопически в феноле; оказалось, что в этих условиях акридон мономерен; однако Xунтер показал, что вещества такого типа могут состоять из коротких цепей молекул, соединенных водородной связью. Идентификация акридонов производится переведением их в соответствующие 5-(n-диэтиламино) фенилакридины.

Не только нитроакридоны, но и некоторые из аминоакридонов (особенно 3-аминоакридон) обнаруживают явные кислые свойства, не характерные для самого акридона; 4-метоксиакридон (единственный из изомеров) является основанием, более сильным, чем акридон, хлоргидрат которого гидролизуется даже в 3 н. соляной кислоте. Причины этого явления до сих пор неясны. 1.2 Применение акридона. Активное изучение обнаружило ряд уникальных свойств, которыми обладают производные акридона.

На настоящий момент многие изученные производные акридона обнаружили совсем неожиданное применение – в медицине. Например, акридонуксусная кислота, в принципе известная и ранее. Именно на ее базе была получена активная субстанция, обладающая способностью повышать сопротивляемость организма через индукцию, или стимуляцию эндогенного (внутреннего) интерферона – интерферона, имеющегося в клетках и тканях человека, определяющего устойчивость организма против внутриклеточных паразитов, в частности, вирусов.

В результате активных исследований было получено достаточно эффективное вещество, соль М-метил-К-(L,D-глюкопиранозил) аммония 10-метиленкарбоксилат-9-акридона названная циклофероном (торговое название) — новое, оригинальное и нигде не зарегистрированное. Оно обладает интерферогенной активностью в отношении всех типов интерферона. Исследования показали, что циклоферон обладает не только антивирусными и иммуномоделирующими свойствами, но и способен подавлять развитие ряда микробов [1]. В их числе – возбудители туляремии, бруцеллеза, хламидийных инфекций и др. Существенно помогает циклоферон при лечении злокачественных опухолей. Замечено ингибирующее действие лекарства на развитие инфекции ВИЧ. Проведены испытания препарата, которые показали существенное улучшение состояния больных СПИДом с разными сроками заболевания [2]. Некоторые кубовые красители содержат одновременно антрахиноновые и акридоновые структурные звенья; получаются они из антрахиноновых аналогов фенилантраниловой кислоты.

Примерами таких красок служат индантреновый красный и индантреновый фиолетовый; соединения этого типа ценны тем, что они имеют красноватый цвет, а антрахиноновые краски не дают такого оттенка. 1.3

Синтезы акридона

Как правило, акридоны проще всего получать из замещенных дифениламин-2... По сравнению с хлорокисью фосфора она удобнее чем, что позволяет избеж... Эта реакция известна с 1909 г но механизм ее, принятый в настоящее вре... 2, V). Другой метод состоит в нагревании 5-хлоракридина с обычными алкилирующ...

Обзор литературы

Обзор литературы

Реакции замыкания цикла. Типы реакций

Типы реакций. Вероятно, небольшие отклонения от подходящей геометрии допустимы, одна... Например, взаимодействие 3-хлоропропанола с гидроксидом натрия в водно... 2 приведены примеры реакций, в которых еноляты кетонов и амиды в прису... Примеры циклизаций, включающих нуклеофильную атаку по карбонильной гру...

Внутримолекулярное нуклеофильное присоединение к другим двойным связям

В качестве электрофилов могут выступать активированные связи C=S и C=N... Однако известно несколько аналогичных процессов с участием электрофиль... Другие примеры экзотриг-реакций. Образующийся при этом катионный интермедиат захватывает внутренний нук... При синтезе пяти- и шестичленных гетероциклов, конденсированных с бенз...

Электролитические реакции

Синтетическая значимость электроциклических реакций существенно зависи... , нагревание   2. Акридин открыт в 1870г. Конденсация м-фенилендиамина с муравьиной кислотой или формальдегидом ... по концам сопряженной системы.

Обсуждение результатов

Температура плавления полученного соединения составила 3440С, что полн... Выход продукта составил 1,78г или 74% от теоретического выхода. Таким образом, в предыдущих разделах рассмотрен материал, включающий р... На основании собранной теоретической информации можно выдвинуть предпо... .

Экспериментальная часть

Экспериментальная часть

Реагенты и оборудование

Реагенты и оборудование.

Уравнение реакции имеет вид: Реактивы: N-фенилантраниловая кислота (С13Н11О2N, M=213 г/моль, Тпл=179-1810С) – 3г, серная кислота (Н2SО4, M=98.08 г/моль, Тпл=-13.60С, Ткип=301,30С, плотность ρ=1,85, концентрация – 0,96%) – 7мл. Карбонат натрия – 2,12г (0,02моль). Вода. Теоретический выход вещества по взятому в недостатке реактиву, участвующему в реакции (N-фенилантраниловая кислота) составляет 2,4г. Схема прибора:

Методика эксперимента

Методика эксперимента. Выход вещества составил 1,78г или 74% от теоретического. Предложен возможный механизм реакции синтеза акридона. от теоретического. Измеренная точка плавления показала сходимость полу... 6.

Библиографический список

2002, 14, 373-379. 5. и доп. 7. Органическая химия, учебник для ВУЗов: в 2 кн.